◎ 明治四十二年（1909）
五月五日中岛敦出生。父亲中岛田人，母亲千代，中岛敦是他们的长子。
中岛家族世代居住在东京日本桥新乘物町，以制作轿子为业。
祖父中岛庆太郎，号抚山，早年弃商求学，师从汉学家龟田鹏斋。后来，抚山应邀至埼玉县久喜町开设汉学私塾“幸魂教舍”。据说，门生逾千人。
中岛敦的父亲中岛田人是中岛抚山的第七子。中岛敦出生时，中岛田人正在千叶县铫子中学任教，就在前一年与小学教员冈崎千代结婚。
◎ 明治四十三年（1910） 一岁
二月，父母离婚。中岛敦由母亲抚养。四月，父亲中岛田人转到奈良县郡山中学任教。
◎ 明治四十四年（1911） 两岁
六月二十四日，祖父中岛抚山去世。享年八十三岁。
八月，中岛敦被接回父亲的老家、埼玉县久喜町大字久喜新四百六十九番地一号，与祖母、伯母们一起生活。
◎ 大正三年（1914） 五岁
二月二十八日，继母绀家胜子到来。
◎ 大正四年（1915） 六岁
三月，为了准备上小学，被父亲接到位于奈良县郡山町的家里。
◎ 大正五年（1916） 七岁
四月，入奈良县郡山男子寻常小学，学年末被授予优等奖。这一成绩一直保持到离开该校。
◎ 大正七年（1918） 九岁
五月，父亲中岛田人调至静冈县立浜松中学。
七月，中岛敦读完第三学年第一学期后转入静冈县浜松西寻常小学。
◎ 大正九年（1920） 十一岁
九月，父亲中岛田人至朝鲜总督府龙山中学校任教。中岛敦随父亲同去京城（今首尔），转入京城市龙山公立寻常小学校五年级（第二学期）。
◎ 大正十一年（1922） 十三岁
三月，从龙山公立寻常小学毕业。
四月，考入朝鲜京城府公立京城中学。同年级同学中有汤浅克卫、小山政宪等。
◎ 大正十二年（1923） 十四岁
三月十一日，妹妹中岛澄子出生。
三月十六日，继母绀家胜子去世。
◎ 大正十三年（1924） 十五岁
四月，第二位继母饭尾孝子到来。
◎ 大正十四年（1925） 十六岁
三月，父亲中岛田人从龙山中学退职。
初夏，中岛敦去“满洲”修学旅行。
十月，父亲赴“关东厅立”大连第二中学任教。中岛敦寄宿在时任京城女中教师的伯母志津家里。其间中岛敦的学习成绩有所下降，并因代考而受到禁止处分。
◎ 大正十五年·昭和元年（1926） 十七岁
一月二十四日，三胞胎的弟弟妹妹中岛敬、中岛敏、中岛睦子出生。
四月，从京城中学毕业，考入东京第一高等学校文科甲类。住和寮五号。
八月十九日，弟弟中岛敬死去。十月，弟弟中岛敏死去。
◎ 昭和二年（1927） 十八岁
春天，去伊豆下田旅行。
四月，搬至“一高”明寮六号，与隔壁宿舍的冰上英广相识。
八月，在回大连省亲时患上湿性肋膜炎，在大连“满铁医院”住院治疗，休学一年。后去别府的满铁疗养所，再后去千叶县保田一带疗养。根据这段经历，写了习作片段《病中杂记》。
十一月，习作《下田的女人》发表在《校友会杂志》第313号上。
◎ 昭和三年（1928） 十九岁
四月，搬出“一高”宿舍，通过伯父中岛关翊的关系，寄住在位于东京涩谷的律师冈本武尚家中。同住一处的还有叔叔中岛比多吉的女儿襞子、美惠子姐妹俩。中岛敦与小他两岁的襞子关系较为亲密。从该时期起哮喘病开始发作。
十一月，习作《一种生活》《吵架》发表在《校友会杂志》第319号上。
◎ 昭和四年（1929） 二十岁
四月，被选为文艺部委员，参与编辑《校友会杂志》。
是年夏天，搬出冈本家，迁入芝区的同润会公寓。
秋天，与冰上英广、钉本久春、吉田精一等十多人创刊同人刊物《会饮篇》 （至翌年夏天为止，一共出版了四册，但中岛敦并未写作）。
六月，以《短篇二则》为总题，在《校友会杂志》第322号上发表了短篇小说《蕨·竹·老人》《有巡查的风景——一九二三年的一个素描》。
◎ 昭和五年（1930） 二十一岁
三月九日，妹妹睦子在中国大连病死。
从东京“一高”毕业。四月，考入东京帝国大学文学部国文科。
六月十三日，伯父中岛端（斗南先生）去世，享年七十八岁。
该年搬至本乡区西片町十号居住。
经朋友介绍，教英国大使馆的驻日武官一年日语。
据说这时他还热衷于跳舞、打麻将。暑假里通读了永井荷风、谷崎润一郎的全部作品。
一月，在《校友会杂志》第325号上发表了《D市七月叙景（一）》。
九月，在《向陵志》上发表了《文艺部部史》。
◎ 昭和六年（1931） 二十二岁
三月，父亲中岛田人成为中岛家的家督。同月，初遇桥本高。
暑假通读了幕末时期的天才象棋手天野宗步的全部棋谱。为准备毕业论文，到第二年春天，一直在通读上田敏、森鸥外、正冈子规等人的全集。
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