为了摧毁中国军民的抗日意志，在制定大规模的扫荡的同时，华中方面军和华北方面军不约而同的想到了航空兵，他们针对山城重庆以及华北、西北诸多重要城市制定了轰炸计划。
日军华中方面军的航空兵团接到关于轰炸中国大后方的指示后，即派出直辖的侦察中队对重庆、兰州等地进行空中侦察，积累轰炸资料。
同时命令第1、第3飞行团，准备在五月中旬以后，开始对重庆进行轰炸。
为此，日军华中方面军对第1、第3飞行团进行了补充，等所有飞行部队全部补充完整之后，这两个飞行团计有三个重轰炸飞行队、2个轻轰炸飞行战队、2个战斗飞行战队和三个侦查飞行战队，所有战机加起来超过了两百架。
此外，预定协同轰炸的海空军部队计有第1联合航空队的陆上轰炸机24架，每机最大载弹量800公斤，第2联合航空队的舰载战斗机54架、舰载攻击机24架、舰载轰炸机12架、陆上重轰炸机26架、水上侦察机24架。
日本陆军航空兵历来是以近距离、中、低空，直接配合地面部队作战为主，这次进行远距离的战役轰炸，是其空中作战方法上的一大转换，因而它事先作了各方面的准备和检验。
经过日军航空部队研究确定，以轰炸中心城市，用100公斤以上的炸弹为主，以图增加恐吓的效果。
在日军掌握中国西部重镇重庆地区每日气象特点后，得知重庆中午的气象较稳定，通常在这一时间雾也消失。因而，日军确定每次轰炸重庆的时间为当日的13时。
当各项准备结束之后，日军开始对重庆展开轰炸！
5月11日，寺仓正三在汉口向所属部队下达了空中作战的命令，其具体组织为：“首先派出独立侦察第18中队一架侦察机，在上午9时左右飞至重庆、梁平地区进行天气侦察和了解中国空军升空和停放于地面的情况，并及时以无线电向基地报告。”
“独立战斗第10中队，在轰炸机群在汉口起飞后，即升空在汉口与梁平这一段航线上进行巡逻警戒，与中国战斗机进行空战，企图达到间接掩护其轰炸机群之目的，随后在汉口作好反击中国战斗机尾追其轰炸机群的作战准备。”
“战斗机第59战队，以一部在轰炸机出发后起飞，在汉口一芷江这一航线上寻找中国战斗机空战，企图阻止中国战斗机进至武汉地区，然后在汉口作好准备，以便与中国追击的战斗机进行空战，接应其轰炸机群返航落地。”
“另一个战斗机中队在宜昌－枝江地区，接应返航的轰炸机群，该中队的有关飞行诸元临时通知！重轰炸第60、98战队相互协同，飞抵重庆市上空进行轰炸，两战队之共同轰炸目标为重庆市市政机关，副目标为重庆飞机场，特别标注应使用100公斤以上的炸弹。”
然而令日军方面没有想到的是，此次轰炸重庆的计划虽然周全，但是却被天气情况所阻，日军战机宜昌附近时发现前下方是大片浓密云区，在到达重庆上空后发现，在下方3000米的高度上仍是浓云，看不到地面。
60战队长田中友道大佐认为，根据这样天气情况，无法达到命令规定的轰炸精确程度，因而决定停止轰炸，带着炸弹返航。
而98战队起飞“意大利式”重轰炸机10架，由汉口出航，在云上飞行约780公里之后，于14时到达了重庆附近，从云缝甲发现了重庆东侧地区，即以此为基准，进行推测轰炸，炸弹全部投下但战果不明。
三天后，第1飞行团根据气象预报判断，重庆地区的天气将好转，故决定在以第12、60、98战队进行第2次轰炸重庆。
同时日军航空兵部队规定，“九七式”重轰炸机的60战队12架飞机全部携带250公斤类型的炸弹；“意大利式”重轰炸机的12战队9架飞机、98战队的10架飞机全部使用100公斤类型的炸弹。
结果天气仍然不好，空中可见到重庆东南约90公里的南川县金佛山山顶露于云上；长江的江面有几处因云薄而时隐时现。
无奈之下，12、98战队即以江的形状在4200米上的高度进行了推测轰炸；60战队以2251米高的金佛山为基准，用磁罗盘定出重庆市的方位，量出距离，按定出的航向和飞够预定的时间，也以推测的轰炸方法，将炸弹全部投下。
尽管如此，第2次轰炸的战果依然不明。
随后日军通过截获破译重庆发出的电报，注意其它国家在重庆等地新闻记者的报道，收听重庆的新闻广播等，得知有一部分炸弹投进了重庆市区，但是给中国政府造成的损失并不大。
第一飞行团的前两次轰炸，都因气象关系而未能完成任务，深感必须确实掌握气象情况，部队才可出动。
因而加强了天气侦察，并确定于5月20日对重庆进行第3次轰炸。
然而很快日军从情报中得知，中国空军在兰州的一部分战斗机已空转至成都一带，以加强该地区的防空力量。
20日，日军派出独立第18侦察中队2架飞机分两处进行侦察，据报重庆地区天气良好。
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