曾国藩之所以这样说是因为一时之气，但又必须为祁门的安危做出精细的布署。他觉得，要保证祁门安全，关键是保卫好祁门东面的徽州，如果徽州不出事的话，太平军就根本没有办法通过官道到祁门来。这样决定后，他让他的儿女亲家李元度接下重任守卫徽州，为了此事他专门向咸丰帝上了一道《奏请李元度简放皖南道折》。
在朝廷批准这一奏折后，李元度便率他刚组建不久的几千名江勇前赴徽州。咸丰十年八月初七，李元度就徽州防务一事前往祁门和曾国藩一起商量，对此，曾国藩在八月十二日日记中记载如下：“与次青谈到任事宜。文人好为大言，毫无实用者，戒其勿近，与沅弟意略同。又戒待属员不可太谦，恐启宠而纳侮也。夜颇能成寐。”八月十四日李元度回徽州，放心不下的曾国藩又多次嘱咐他：“是日次青赴徽州，余与之约法五章：曰戒浮，谓不用文人之好大言者；曰戒过谦，谓次青好为逾恒之谦，启宠纳侮也；曰戒滥，谓银钱、保举且限制也；曰戒反复，谓次青好朝令夕改也；曰戒私，谓用人当为官择人，不为人择官也。”可见当时曾国藩把很大一部分希望都寄托到了李元度身上。
此时，太平军已向丛山关方向进军。徽州与丛山关距离非常近，李元度派两营人马到丛山关防卫太平军，丛山关于八月二十日被太平军攻陷，这个坏消息沉重地打击了曾国藩，因为丛山关一失，能否守住徽州城就成为关键。徽州城一旦守不住，那么祁门的安危就可想而知。因此，曾国藩好几天晚上都没睡好觉。第二天，曾国藩就立刻给李元度写信，告诉他应该如何守城。
当时，徽州城内的守卫人马有将近两万人，但其中有一万四千名都是绿营出身。这些绿营兵本来就不善于战斗，加上又有好几个月没有发饷，整天都在那里滋生事端。李元度接防后，看到已无法依靠绿营军，就把绿营兵搁置在一旁，把守卫城门的重任全部交给了平江勇，这无形中使绿营兵对平江勇及李元度更加仇恨。八月二十五日，太平军十余万人把徽州城围得严严实实，并趁夜色对徽州城发起猛攻。城内的平江勇因为刚刚成立，并没有很强的战斗力。而绿营兵此时不但不拼尽全力守城，有的反而趁此机会抢劫，甚至和平江勇打了起来。在十分混乱的情况下，眼看无法守住徽州城，李元度便只好带着一帮残兵败将逃离了徽州城。
曾国藩是在八月二十六日晚上二更才得知徽州已经被太平军攻陷了。此消息让他感到非常震惊，曾国藩为此整晚未眠。
2.祁门危机
徽州被攻陷后，兵分三路的十几万太平军长驱直入，直扑祁门大营，祁门因此断了粮草，并且与外界失去了联系。当时只有两千多名守兵守卫祁门，另有一万多官兵都是打了败仗而退下来的，加上那些文职官员平日里擅于纸上谈兵，遇到事情时胆小如鼠，因此，整个祁门到处都是一片混乱景象。加上祁门原本就非常窄小，忽然间积聚了好几万人，日常用品自然是供不应求。当时，有许多文职官员已神不知鬼不觉地把所有家当都收拾好，随时准备逃命。曾国藩身边的幕僚也力劝他尽快从祁门撤退出去，但事情已经发展到这个地步，一个两江总督又怎能从战场上逃走呢？因此，他心中对李元度徽州失守一事感到无比愤恨，却又实在没有别的办法，成了真正的瓮中之鳖。他在祁门被围时所写的一些家信和日记中就表明了这一点。如八月二十八日，也就是得知徽州之战失败以后第三日，他给曾国荃写信说：“日下所最怕者，贼从婺源窜乐平、景镇，断祁门之后路，蹂躏江省腹地也。希公来此，专为保祁门老营。因老营仅朱、唐三千人，内有千七百人未见过仗，故止须二三营。”他在九月初一日所写的信中又说：“其次，所虑者，败兵二万人拥塞祁门，满坑满谷，所在抢掠，油盐百物，皆无可买。”
当时祁门的形势已经处在危急时刻，因为祁门除了有城边的榉根岭和羊栈岭两座山岭可以赖以防卫之外，已经没有其他的屏障了。此两岭离县城极近，如果这两个地方被攻破，那么祁门也就守不住了。曾国藩在总督衙门，经常能够真真切切地听到从榉根岭和羊栈岭上传来的枪炮声。太平军的救援部队又把前来援救的各路部队完全挡在外围，因此曾国藩感到十分焦急。好在守卫榉根岭和羊栈岭的部队依靠所占据的地理优势拼死抵抗，所以太平军一时之间，还不能把这个地方攻下来。
到了十月份，祁门的形势更坏了，榉根岭和羊栈岭将要不保。曾国藩实在坐卧不安，便亲自跑到前线去督军作战。
然而，也许是曾国藩注定不该因此而丧命，正当曾国藩将所有的部下都打发走，准备在太平军攻陷祁门时，便以自杀谢天下之时，以鲍超、张运兰二人为首的湘军于二十日、二十一日大破太平军，把太平军从羊栈岭赶了出去。曾国藩能够在此起死回生，实在是出人意外。
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