没有后顾之忧的曹操，顺利地击败刘备，并俘虏了关羽，于是唱起凯歌又回到了官渡。这时候，袁绍大概是因为看到儿子的病不碍事，又想起进攻曹操了。田丰又劝：“曹操既然已经打败了刘备，许昌就不是当初那么空虚了。曹操用兵有方，虽然人少但不能轻视，不如来个持久战。将军您拥有四州的地盘，向外联合四方的诸侯，内部休养生息积极备战，并且派出轻骑不断骚扰，那么用不了三年就可以等到敌人疲惫的好时机而一举击败曹操。如今非要和曹操一赌胜负，万一有什么闪失则后悔莫及。”
袁绍用白眼看着田丰说：“当初劝我打曹操，如今真要动兵却又来说这些‘丧气话’，你到底几个意思？”结果对其建议置若罔闻。田丰知道袁绍如果这时候出兵的话会非常凶险，因此叩头苦谏，袁绍火了，这不是动摇军心吗？当时就把这位别驾下了狱。
于是，袁绍命令建安才子陈琳作讨伐曹操的檄文，把曹操骂了个狗血喷头，祖坟都给挖了一遍。然后于200年二月进兵黎阳。
曾经是袁绍最为倚重的手下谋士沮授看到这位主公一意孤行，聚集家族众人把家里的财产全分给了他们，哀叹道：“这次出兵，如果获胜则要什么有什么，如果兵败恐怕命都保不住了。”他弟弟问：“曹操明摆着兵微将寡不是对手，哥哥你有什么可担心的？”沮授不以为然道：“曹操聪明雄略，又奉天子来诏令四方。我们虽然击败公孙瓒，实际上已经相当疲惫。如今主将骄横，战败灭亡就在眼前。”
建安五年(200年)初，袁绍和曹操经过各自的准备，终于开始了正面交锋。袁绍首先派得力大将颜良进攻白马。四月，曹操准备救援，却声西击东地向西摆出一副要渡黄河攻击袁绍后方的样子。袁绍果然上当，调兵遣将防备。曹操却来个急行军偷袭在白马的颜良。离白马只有十几里了，颜良才发觉曹军的本意，遂慌忙应战。曹操派张辽和关羽为先锋出击，关羽在乱军中看到颜良的旗帜，凭借胯下赤兔马手中青龙偃月刀，一刀就将其人头砍下。袁军遭遇偷袭又丧失主将，顿时溃不成军。
袁绍听到这个消息，才知道被曹操给涮了。恼怒之余，就要渡黄河追击。沮授又劝他：“胜负变化，不能不加以详查。如今还是应该稳健一点，先屯兵延津，分兵去攻打官渡。如果胜了，再大举渡河不迟。如果败了，我们也有后盾。这样冒冒失失地前进，一旦兵败则有全军覆灭的危险。”袁绍这时早就杀红了眼，这样的“缓手”哪能考虑？当即把头一摇，拉着大军就渡河猛追。看着悠悠的黄河，沮授感叹：“当头的踌躇满志，手下的好大喜功，黄河啊黄河，我还回得来吗！？”从此对袁绍彻底失望，告了个病假就不再出头。袁绍见他消极怠工，恼恨交加，把他的人马又划出一部分给了郭图。
袁绍的另一员大将文丑追到延津南岸，曹操正在高处观战。手下人报告：“敌人有大约五六百骑兵。”又过了片刻：“骑兵有所增多，步兵则难以计数。”曹操果断地命令：“行了，不用再报告了。”然后命令解鞍放马，作为引诱文丑上当的诱饵。果然，文丑和刘备带着五六千骑兵一看山脚下到处是曹操的马匹辎重，以为曹操看到大军后吓得丢盔弃甲翻山逃命，就得意洋洋地开始收缴“战利品”。曹操等的就是这个机会，立即指挥手下仅有的六百骑兵迅猛出击，文丑甚至还未能收拢部队进行抵抗就死在了乱军中。颜良文丑都是袁绍数一数二的勇将，两战就都掉了脑袋，袁绍军中震骇，再也不敢小看曹操。曹操则完胜两阵、从容退守官渡。
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