其实，许攸在年轻的时候与袁绍和曹操两人的关系都很好。到永汉元年（189年）时，袁绍从董卓处逃出，投奔冀州，许攸一直跟随并成为袁绍的谋士。这时候，他还力劝袁绍与曹操联盟共同打击其他的诸侯。后来袁绍逐渐成为东汉末年最大的诸侯，许攸才断绝了和曹操的联系，专心为袁绍出谋划策。最终，因为袁绍不能纳谏，而审配等其他谋士也趁势极力打压，致使许攸愤而投奔了曹操。
曹操知道许攸很有才华，听说他来了，兴奋地来不及穿鞋就迎接出来，高兴地说：“子远来了，大事可成！”再请许攸入座促膝相谈。许攸问到：“贵军军粮可以用多久？”曹操答曰：“尚可支持一年。”许攸再说：“哪有这么多？说真的吧！”曹操再答：“还可以支持半年。”许攸说：“难道你不想打败袁绍吗？为何不说真话？”曹操说：“跟你开玩笑而已，其实军粮只剩此月的份量。”许攸献计说：“今孟德孤军独守，既无援军，亦无粮食，此乃危急存亡。现在袁军有粮食存于乌巢，虽然有士兵，但无防备，只要派轻兵急袭乌巢，烧其粮草，不过三天，袁军自己败亡！”许攸献出此计，直接导致了袁绍的快速败亡。
因此，许攸认为自己为了曹军的胜利，立下了天大的功劳。在曹营，不仅面对其他人时态度非常傲慢，即便是面对新的主公曹操也很随意。他曾经在一个公开场合，喊着曹操的小名说：“曹阿瞒，要不是我，你得不到冀州！”曹操笑着说：“你说得对。”虽然心里感到不高兴，但是表面上却没有再说什么就走了。因为他还需要摆出一副“宰相肚里能撑船”的样子来收买人心呢。但这时候，曹操的贴身护卫许褚不干了，古代讲究“主辱臣死”，许褚认为许攸这是对曹操的极大侮辱，他看到曹操已经走了，也没有处罚许攸，于是愤而拔剑将其杀了。曹操听说许褚杀掉了许攸，于是严厉地批评了许褚，但没有给予任何处分。可见，曹操对许攸也是非常的不满。
许攸这个人虽然智商很高，但是情商太低了，所以才招致杀身之祸。
话说回来，在此之前的几年，曹操都是使用武力征讨原来属于袁绍的地盘，打得冀州的袁尚、青州的袁谭东奔西逃，将袁绍曾经拥有的基业丢失大半。但是古话说得好“能够马上打天下，但不能马上治天下”。因此，时间到了建安十年（205年）春，曹操听从谋士的建议，辟用青、冀、幽、并四州的名士为掾属，以图拉拢士人。袁绍谋士陈琳为一时之名士，官渡之战前，曾为袁绍起草檄文，言辞激烈，历数曹操罪恶，辱骂其人以及家世。曹操为延揽人材，将陈琳收于门下，使其与名士阮瑀掌管记室，专司文书。于是，四州人心归附曹操。曹操平定青州。
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