红楼十六年，农历丁丑年，公元一七五七年，春月。
史凡在府学的课堂上再一次见到了大诗人赵翼。时隔一年，曾经在贾府家塾任教习的先生赵翼转身一变，再次成了史凡在府学的先生，此时赵翼是府学的教谕大人。
昨晚，栊翠庵的丫鬟出现在怡红院的耳房门外，原来是妙玉姑娘命人来告诉史凡，说她的哥哥简斋先生袁枚已于前日抵达京都。转眼第二天，先生赵翼的身边便出现了另一位先生。早在之前史凡前去拜访先生赵翼的时候，就听闻先生说将有一个故人要引见给史凡认识。史凡期待了好长一段时间，直到此刻，他终于见到了这位故人，怎想先生赵翼口中的古人竟然就是妙玉姑娘的哥哥简斋先生袁枚。
袁枚应赵翼的特别邀请，成为了府学的客座教习。在讲堂上，袁枚高谈阔论之余，这些年在从淮北到江南等地的所见所闻，侃侃而谈，他甚至和扬州八怪之首的金农和郑板桥皆有交集。更让史凡惊喜之余而又感到错愕的是，简斋先生袁枚竟然提及了一个陌生而熟悉的名字，这个名字叫林如海，侧耳细听细想，竟果真是妹妹林黛玉的先父。
原来，林如海任两淮盐运使，虽为主持盐政的大吏，却有着很好的文艺素养，在任时以爱才好士著称，幕府宾客众多，极一时之盛。郑板桥以怪著称，不仅书画风格怪异，而且为人处世不攀附权贵、傲骨铮铮。而林如海却与郑板桥交往密切，甚至有至死不渝的友情。
郑板桥从三十一岁来扬州，度过了大约十年的卖画生涯，这是他一生中穷愁潦倒而又十分重要的一段时期。父亲穷困而死，儿子随后夭折，卖画无人赏识，境遇之惨，几乎把郑板桥逼上绝路。他把这段时间自喻为：“十载扬州作画师，长将赭墨代胭脂。写来竹柏无颜色，卖与东风不合时。”
郑板桥在三十一岁至四十岁期间主要落脚地是扬州，林如海不仅给予他物质上的资助，还与他建立了一种超越主宾的挚友关系。落魄扬州的郑板桥对林如海抱着精神上的知遇之恩，林如海招揽郑板桥的举动也具有特别的文化道德关怀。林如海捐馆扬州城的时候，郑板桥绘了一幅《林如海出塞图》并题长诗一首，其诗长达二百余字，慨慷激昂，直抒心意，颂扬林如海有杜甫韩愈之才，磊落胸中万卷书，文章政绩两殊绝，可谓是臧否人物，无所忌讳！
当年，林如海于扬州虹桥修禊，郑板桥应邀顶其雅集，并作《和林如海红桥修禊》四首、《再和林如海四首》，雅兴无前。林如海对郑板桥亦备加推重，他写的《扬州杂诗》十二首中，第一首即是颂郑板桥：“一代清华盛事饶，冶春高宴各分镳。风流间歇烟花在，又见诗人郑板桥。”林如海衙署之苏亭，其额即为郑板桥所书。郑板桥还为林如海改建的祀欧阳修、苏轼和王士祯的三贤祠撰写碑文：“遗韵满江淮，三家一律，爱才如性命，异世同心。”足见两人关系非同寻常，彼此相重相惜。
若非两淮都盐运使林如海牵线，郑板桥和袁枚恐怕将终生为路人矣。林如海出任两淮都盐运使，因其好风雅，喜交文士，曾两次举办红桥修禊活动，邀集大江南北的名流文人，宴饮集会于扬州红桥。红桥修禊并非林如海首创，早在太上皇年间，就有扬州推官曾两次修禊红桥，使红桥成为文人雅集之地。这一年，林如海举办第三次红桥雅集，并折柬相邀郑板桥与袁枚等文士，这才使原本老死不相往来的二人意外相见了。
袁枚有诗记云：“郑虔三绝闻名久，相见邗江意倍欢。遇晚共怜双鬓短，才难不觉九州宽。红桥酒影风灯乱，山左官声竹马寒。抵事误传坡老死，费君老泪竟虚弹。”又有文记载：“兴化郑板桥，作宰山东，与余从未识面，有误传余死者，郑板桥大哭，以足踏地，余闻而感焉。后二十年与余相见于林如海席间，郑板桥言：‘天下虽大，人才屈指不过数人。’”袁诗以盛唐著名文学家、诗人、书画家郑虔的诗书画成就赞誉郑板桥，表达了意外相见之喜、相见恨晚之憾。
郑板桥亦有赠袁枚诗，但只两句：“室藏美妇邻夸艳，君有奇才我不贫。”此联富有调侃意味。前句是指袁枚风流好色，后句是相互推许有奇才，与袁枚所记相呼应。后来才有了全诗：“晨星断雁几文人，错落江河湖海滨。抹去春秋自花实，逼来霜雪更枯筠。女称绝色邻夸艳，君有奇才我不贫。不买明珠买明镜，爱他光怪是先秦。”首联乃重申才人不多之意，尾联写袁枚爱收集古董，感情似较平淡，不似袁枚那么貌似热情。
在文学观上，二人虽皆主张诗文独出己意，要创新，反复古，比较相近。但郑板桥倡导直摅血性为文章，揭橥以文章经世，要关系社稷民生之计、《三百篇》之旨，理必归圣贤，文必切于日用的正统的载道观，反对无聊应酬之作，甚至说其死后如有托名翻板，将其无聊应酬之作，改窜阑入，吾必为厉鬼以击其脑。而袁枚倡导性灵说，反对诗贵温柔，不可说尽，又关系人伦日用的诗教说，还鼓吹写情诗，所谓情所最先，莫如男女，有点离经叛道的味道。其诗亦有如《齿痛》等无聊之作，以及与高官应酬之什。可见，郑、袁诗学观是对立的。在为人、交往方面，郑板桥并不巴结官僚，而批袁枚与鄂文端公、傅文忠论交，以自重声气耳，并说郑板桥等作文贱之，斥袁枚为斯文走狗，作记骂之。
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