此外，袁枚对郑板桥诗文乃至书法都不十分钦佩。郑板桥自认其诗与大家吴嘉纪不甚相让，颇有自铸伟词者。而袁枚却认为郑板桥深于时文，工画，诗非所长，并不认为郑板桥工诗。郑板桥又自称善书法，自号六分半书，袁枚的好友以诗赞郑板桥书法创新曰：“未识顽仙郑板桥，其人非佛亦非妖。晚摹《鹤瘗》兼山谷，别辟临池路一条。”亦有人称郑板桥工书，行楷中笔多隶法，意之所至，随笔挥洒，遒劲高古，另具高致。但袁枚却把郑板桥书法贬为野狐禅也，认为不合正格。郑板桥和袁枚都颇狂傲自负，文人相轻的毛病自然更严重。
郑板桥诗作关心百姓疾苦，而且他当年做县令时，关心百姓疾苦，是个清正廉明的县令。当年他辞官归家也是因为为饥民请赈得罪官吏。在郑板桥身上带着更多文人士子的清正、刚正一面。郑板桥的作品中有一张书法条幅，“雨歇杨林东渡头，永和三日荡轻舟。故人家在桃花岸，直到门前溪水流。”是他书写的唐朝诗人常建的作品，选择这样一首情义深厚又含文人田园散淡风致的前人作品来书写，正可见郑板桥身上那强烈的文人士大夫的文化修养和趣味取向。在《郑板桥自叙》里，郑板桥自叙道：“酷嗜山水，又尤多余桃口齿及椒风弄儿之戏。”郑板桥不废声色，所得润笔钱随手辄尽。晚年郑板桥感叹自知老且丑，此辈利吾金而来耳。
郑板桥有一首诗，内中写道：“口辅依然性亦温，蹉跎吮笔墨花痕，可怜三载浑无梦，今日舆前远返魂，乍见心惊意更亲，高飞远鹤未依人，楚王幽梦年年断，错把衣冠认旧臣”。原来郑板桥有个叫五凤的僮仆，后来死了。多年后他看到一个在前面喝道的衙役很像五凤，他黯然神伤，写下这首诗。
那年清明日，郑板桥在红桥诗会与袁枚有了一次会晤，两人言谈投机，郑板桥提到自己对金臀之爱惜：“今日之衙门，动辄板子伺候，那板子偏又打在桃臀之上。若是姣好少年，岂不将美色全糟蹋了？我要能参与朝廷立法，一定将律例中的笞臀改为笞背，这才不辜负了上天生就的龙阳好色。”袁枚一听，立即产生心有戚戚焉的认同感。
袁枚说来只能算是郑板桥的晚辈了，而郑板桥与吴敬梓却是同时代的人，他们一生历经先帝、太上皇、当今三朝。
当时出入林如海府署中的知名学者文士甚多，除了郑板桥外，也有吴敬梓。
吴敬梓自三十三岁移居江宁至去世，一直以卖文为生，经常过着衣不保暖、食不果腹的困苦生活。他家中最值钱的就是古书几十册，吴敬梓日夜诵读以自娱，但最后，这些书也拿去卖掉买米。每到冬天，吴敬梓因无钱买酒御寒，便邀请五六好友乘月色走出南京城南门，绕着城墙走，一路上唱歌、吟诗，你歌我和，直到天亮，走进水西门而散，夜夜如此。由于走了几十里路，全身就暖和了，吴敬梓幽默地称夜间之行为暖足。吴敬梓在南京居住了很久，成为当地的文坛领袖。为在雨花山山麓建“先贤祠”，他甚至卖掉居所去筹措建筑费用，家境更为贫困。
吴敬梓并非出身贫寒之家，恰恰相反，他出身于书香世家，祖上累世行医，到了曾祖一辈开始做官。曾祖吴国对，是太祖皇帝年间的探花，与诗人王士禛同榜，官至翰林院侍读，提督金陵省京都学政。祖父一辈吴晟是先帝年间的进士，亲祖父吴旦以监生考授州同知。六十年间，家族中有进士、举人等功名以及出仕的官员十四五人，贡生、秀才之类还不计在内，可谓是科甲鼎盛的缙绅世家。
吴敬梓的生父名雯延，吴敬梓是他的三个儿子中最小的一个，自幼便被过继给长房吴霖起为嗣。吴霖起曾任江苏赣榆县教谕，在太上皇年间吴敬梓考取秀才时死去。吴敬梓自小聪明过人，对文学创作表现出特别的天赋，十四岁起，便因跟随父亲到各处做官而有机会获得包括官场内幕在内的大量见识。
吴霖起死后，近房中不少人觊觎遗产，因吴敬梓是嗣子，便给了他们以可乘之机，于是发生了兄弟参商，宗族诟谇的争产纠纷，乃至亲族冲入家中攫夺其财产。虽然最后他继承了父亲的遗产，但因争产之事深受刺激。此时的吴敬梓无心做官，对虚伪的人际关系又深感厌恶，亦无意进取功名，他开始挥霍遗产。
二十三岁的吴敬梓个性豪爽，以声色犬马的生活方式与世俗子弟划清界限。许多人说，吴敬梓的家产是在秦淮嫖掉的。但正是这样泥沙一掷金一担地败家，他才能摆脱与宗族之间的联系，从贵族降为贫民。
不善持家的吴敬梓在三十岁以前，就将田产房产全部卖光，是族人眼中田庐尽卖，乡里传为子弟戒的败家子。但就是到了白门三日雨，灶冷囊无钱的地步，他仍拒不参加科考。当长老苦口讥喃喃干涉他的自由时，他叉手谢长老，两眉如戟声如虎。舆论和压力纷纷袭来，吴敬梓根本不在乎，再烦我，就走人。身无分文的吴敬梓在三十三岁时移居江宁，开始了他的卖文生涯。
郑板桥与吴敬梓的相逢，仅有一次，而且发生在许多文士参加的为林如海题诗送行的大场合，旋即吴敬梓又离扬回全椒去了。
吴敬梓在奉题出塞图诗的最后一句“蔽芾甘棠勿剪伐”，以“甘棠遗爱”的故事称颂有德政、泽及人民的巡盐御史林如海，不仅切合他们的关系，而且他本人也感同身受。吴敬梓早年出游淮扬，就曾得到林如海的资助。林如海还任两淮盐运使时，吴敬梓与林如海原有旧谊，因而再度来扬拜访林如海。但吴敬梓是一位寒儒，地位并不十分突出，虽能经常出入于林如海幕府中，但却自行住在邻近徐凝门一带、后土祠附近的族人吴楷家中。在奉题“出塞图”上，吴敬梓的题诗亦在图的绫圈右下端，已被从原图中割截另行装裱。林如海没有特别看重他，吴敬梓感到于世不用，叹息丈夫抱经术，进退触藩羝。于世既不用，穷饿乃其宜，感慨谁识王明，斋钟愧阇黎，常有被冷落的苦恼。吴敬梓一生贫穷，写文创作亦多凭林如海、程晋芳等人的支持。吴敬梓死后，林如海亦慷慨解囊，买棺装殓，并且安顿好吴敬梓的妻儿老小。
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