吴敬梓与郑板桥虽同为林如海的幕宾，吴敬梓并没有像郑板桥那么幸运地被奉为上宾。加之他沾染家本膏华、性耽挥霍的习气，经济头脑又不及郑板桥，在父亲病逝后过着挥霍的浪子生活，田庐尽卖，乡里传为子弟戒。这子弟戒无疑是乡里将他看作一个败家子式的反面教材了。他应科举时，也被斥责为文章大好人大怪，遭到侮辱，后不得不愤懑离开故土，靠卖文和朋友接济为生。
扬州是名符其实的运河之都，是南北漕运的重要转运地和中部各省食盐的供应基地和集散地，商业十分发达。千家养女先教曲，十里栽花算种田，扬州的繁荣达到极盛，扬州盐业更是达到了顶峰，扬州盐商的财富和影响力也达到了前所未有的高度。全世界超过五十万人口的十大城市中，本朝占有六席，扬州位于第三。官僚豪绅、富商巨贾在扬州建造了庞大秀丽的住宅和园林，他们除追求奢侈的物质享受外，又附庸风雅，建有多处书院和雅舍，对云集于扬州的四方文士以礼而待，并且不惜重金资助他们作文、出书，海内文士，半集维扬，扬州成了文人雅士的向往之地。
吴敬梓对扬州情有独钟，生前多次往来于扬，并终老于扬。吴敬梓十四岁随父亲赴赣榆时即途经扬州，此时郑板桥才二十二岁，还在家乡兴化刚刚涉猎绘画创作，他们俩不可能认识。吴敬梓先后五赴扬州。第一次是在三十五岁，他在短暂地出游真州后就来到扬州造访友人。寓扬期间，吴敬梓思乡恋家心切，无心在扬多留，即迎风冒雪渡江返回秦淮寓所。而郑板桥是年冬日赴京都，准备参加丙辰科考试。因而，两人无缘相识。
吴敬梓再度来扬，是在第二年夏秋之间，游览了扬州八大寺院之一的天宁寺。而这年四十四岁的郑板桥已在京，二月至三月，于贡院参加礼部会试，中贡士，五月参加殿试，中第二甲第八十八名进士，四十五岁时才南归扬州。因此两人不在一地，不可能会面。
两人真正会面的时间是在几年后的五月，时年四十岁的吴敬梓第三次来扬州投奔他的官场朋友，即初任两淮盐运使的林如海，吴敬梓与郑板桥都参与了题赠《奉题林如海出塞图》诗及送行活动，图卷上有他们两人的题诗。送行活动后，吴敬梓旋即离扬回故乡全椒去了。
吴敬梓出生在家声科第从来美的仕宦名门，他的曾祖是探花，祖父吴旦是个监生，伯叔祖吴晟、吴昺皆进士及第，一时名公巨卿多出其门，自他的父亲起家道衰落。对祖上得益于科举制度，吴敬梓早年也曾引以为豪，他从安徽全椒刚迁到南京时，写过一篇《移家赋》，说五十年中，家门鼎盛。他的一生由富入贫，大半时间消磨在宁、扬两地，对于科举由追求、失望到冷淡、憎恶。他从与上层人士的交往及接触中，愤慨地看到官场的徇私舞弊、豪绅的武断乡曲、膏粱子弟的平庸昏聩、举业中人的利欲熏心、名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗，加上他个人生活一落千丈，因而对社会百态及官场黑暗以及科举本质逐渐有了清醒的认识，对于功名富贵表达了与常人截然不同的看法。吴敬梓看透了黑暗腐朽的社会风气，他反对科举制，不愿参加博学宏词科的考试，憎恶士子们醉心制艺、热衷功名利禄的习尚。
郑板桥生于一个寒儒家庭，其父郑立庵是一位私塾先生。郑板桥出生时，兴化连年遭灾，生活困苦不堪。郑板桥童年和青少年时代，是在艰苦与辛酸中度过的。郑板桥三十岁时，父亲立庵病故，家无长物，卖书葬父，锅中无米，灶间无柴，可门前还不断有人来逼债。在走投无路的情况下，郑板桥曾逃到海陵、镇江焦山躲债。贫寒的家境，凄苦的身世，不幸的遭遇，促使郑板桥发愤改变命运，走读书科举作官的发达之路是他心中孜孜以求的梦想。他多次对朋友表白：“读书作文者，岂仅文之云尔哉？将以开心明理，内有养而外有济也。得志则加之于民，不得志则独善其身。”郑板桥告诫舍弟郑墨：“愚兄既不能执御执射，又不能务农务商，则救贫之策只有读书。”“凡人读书，原拿不定发达。然即不发达，要不可以不读书，主意便拿定也。科名不来，学问在我，原不是折本的买卖。”并一再叮嘱：“信此言，则富贵，不信，则贫贱。”他是不屑于做一个乡下默默无闻的教书先生的，“教馆本来是下流，傍人门户度春秋”，此种心迹流露无遗。科举制度以制艺取士，其僵化腐朽、摧残人性的一面日益显现出来，造成了不少人生悲剧。郑板桥读书应试自有他的路数，他主张不要死读书、读死书，万不可为古人所束缚，所有史书句句都读，便是呆子，所有诗人，家家都学，便是蠢材，他主张学一半，撇一半，未尝全学，非不欲全，实不能全，亦不必全也。这是郑板桥不同于一般腐儒的高明之处。郑板桥大半生专心致志于科举，竭力突入统治阶层，体现了穷则独善其身，达则兼济天下的传统儒家思想对他的深刻影响和束缚。
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